Gilberto Santa Rosa a sus 24 años debutó como solista y director de orquesta con el apoyo de la compañía Combo Records del maestro Rafael Ithier y el productor Ralph Cartagena. Grabando cuatro discos de larga duración Gilbertito se reafirmó como una de las promesas más importantes de la salsa de fin de siglo.
En 1990, hace su debut teatral en la obra "La pareja dispareja" junto a Rafa Muñiz y Luis Vigoreaux, hijo. Además, debuta en el Centro de Bellas Artes en un concierto junto al nicaragûense Luis Enrique, en el cual confirmó su enorme arraigo y su don para el soneo.
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